“ارکستر بزرگ چکاوک” در سال 1377 در وزارت فرهنگ و ارشاد اسلامی ثبت و فعالیت خود را به طور رسمی تحت سرپرستی و رهبری آقای رضا شایسته مدیر مسئول “آموزشگاه موسیقی آوای چکاوک“ و عضو هیات مدیره‌ی کانون مدرسان و عضو پیوسته‌ی کانون نوازندگان خانه‌ی موسیقی ایران، با هدف زنده نگاه داشتن آثار فاخر ملی ایران آغاز نمود.

ارکستر چکاوک به عنوان بزرگترین ارکستر خصوصی کشور در مدت 25 سال فعالیت به برگزاری اجراهای بسیاری در تالار وحدت، برج میلاد، حوزه‎‌ی هنری و شرکت در ادوار مختلف جشنواره‌ی بین المللی موسیقی فجر، جشن خانه‌ی موسیقی و همچنین شبکه‌های رادیو و تلویزیون پرداخته است.

4 آلبوم تصویری تحت عنوان چکاوک 1، چکاوک 2، چکاوک 3 و چکاوک 4 مربوط به کنسرت‌های ارکستر چکاوک با دریافت پروانه‌ی نمایش از وزارت فرهنگ و ارشاد اسلامی و ثبت در کتابخانه‌ی ملی ایران، منتشر و در اختیار علاقه‌مندان موسیقی اصیل ایرانی قرار گرفته است.

از افتخارات ارکستر چکاوک می‌توان به اخذ تقدیرنامه‌های بی‍شمار از استادان بزرگ و به‎‌نام موسیقی کشور، مسئولین ذیربط کشوری، پخش آلبوم تصویری چکاوک 4 به‌عنوان آلبون موسیقی موفق از اخبار شبانگاهی شبکه‌ی سیما، اجرای تعدادی از اعضای ارکستر در برنامه‌ی زنده‌ی “تا جمعه” شبکه‌ی یک سیما؛ حضور سرپرست و خواننده‌ی ارکستر در برنامه‌ی “بسته‌ی پیشنهادی” شبکه‌ی دو سیما و حضور و اجرا در برنامه‌ی ساعت 25 شبکه‌ی پنج سیما و حضور در برنامه‌ی زنده‌ی سیمای خانواده شبکه‌ی یک سیما، حضور در برنامه‌ی زنده‎‌ی امروزی‌های شبکه‌ی یک سیما و اجراهای متعدد در برنامه‌های زنده‌ی شبکه‌ی جهانی جام جم اشاره نمود.